生命的單手性

生命的單手性

若你曾不小心把左手手套套進右手,想必能深刻理解那種「格格不入」的困難, 而在生命世界中,小分子自帶的左右手偏好特性,一直是個引人入勝的謎團。 今年諾貝爾化學獎得主凱根及硤合憲三的研究,或許揭開了生命分子「偏心」之謎。

文/郭毓璞

●左右手 可合掌無法重合

伸出你的雙手,並把掌心朝上。你會發現,左手與右手的形狀、手指的長度與相對位置都一模一樣。但是,如果你試著將右手平移、直接疊加在左手上面時,你的右手大拇指卻會對上左手的小拇指,倒過來是可以做到合掌,但無論你怎麼做,兩隻手都永遠無法完美重合。

在微觀世界裡,許多化學分子也具備這種奇妙的特徵:它們像是拿了相同的積木塊,卻組出兩種似是而非的積木,彼此互為鏡像而無法重疊。科學家把這種特徵稱為「掌性」(chirality),兩種互為鏡像的分子,被稱為「鏡像異構物」(enantiomer)。

●同掌性 生命的特殊堅持

掌性分子對人類來說非常重要,因為雖然它們看起來像雙胞胎,但在生物體內的反應卻可能完全不同。例如,某一種感冒藥的「右手型分子」可以止咳,但它的「左手型分子」卻沒有止咳效果,還會讓人成癮、對身體有害。

最令科學家訝異的是,地球上的生命在面對這些「雙胞胎分子」時,展現出明顯的「偏心」。構成我們體內蛋白質的胺基酸,幾乎全部都是「左手型」;而構成我們遺傳密碼DNA骨架的糖類分子,則清一色全是「右手型」。科學家將這種生物體內只使用單一掌性分子的現象,稱為「同掌性」(homochirality)。若沒有這種嚴格的專一性,蛋白質就無法正確摺疊,DNA的雙股螺旋結構也會崩潰,所有生命都將無法存在。

●非線性效應 小差距定勝負

可是,在一般實驗室裡,當化學家把沒有掌性特徵的原料混合在一起,製造出來的掌性分子通常就像丟硬幣一樣,左手型與右手型會各占50%。問題來了,大自然是如何在沒有外力的情況下,讓某一種分子成為絕對主流呢?這個問題困擾了科學家一百多年。

2026年諾貝爾化學獎的兩位得主,法國化學家亨利•凱根(Henri B. Kagan)與日本化學家硤合憲三(Kenso Soai)的傑出研究,或許為這個世紀之謎提供了關鍵線索。

凱根在1986年發現了一種名為「非線性效應」的現象。你可以想像成化學分子的「失之毫釐差之千里」,如果我們把化學反應想像成舞會,凱根放入了可加速反應的小幫手「催化劑」,裡面有51個右手型小幫手和49個左手型小幫手。凱根發現,這些小幫手非常喜歡「左右湊一對」才跳舞,一旦左手和右手配成一對,它們就會沉浸在舞會中,完全失去催化反應的能力。結果,那49個左手型小幫手全部被右手型小幫手牽制住了,剩下那兩個沒有舞伴的「右手小幫手」便能主宰全場,專門製造出右手型的分子!這就像是一場拔河比賽,雙方咬牙使力卻互相抵銷,多出來的那一點點力量,就決定最終勝負。

●硤合反應 催化同類生成

而1995年,硤合憲三設計出了一種化學反應,產生出來的產物自己本身就能當作一種催化劑,且右手型分子只會催化產生更多的右手型分子。這種化學反應就像是滾雪球一樣。即使一開始因為微小的隨機擾動,右手型分子只比左手型分子多出萬分之一,但因為產生的右手型分子會不斷增加自己的同伴,它的數量就會以指數級別狂飆。透過這個「硤合反應」,原本微不足道的差距,最終產物的掌性可以被放大到超過99.5%的高純度!

雖然這兩位科學家無法直接證明幾十億年前地球生命分子的同掌性起源是否就是這般,但他們用優雅的實驗證明:大自然的偏心不需要魔法,只需透過純粹的化學機制,就能讓微小的差異不斷放大,最終創造出我們如今看到、純粹的生命分子世界。

●生活放大鏡/手套與螺絲釘 生活處處掌性

在幾何學上,如果一個物體與它的鏡中影像無法完美重疊(就像我們的左手與右手),我們就說這個物體具有「掌性」。相反地,像一顆平滑的圓球或是一張對稱的椅子,把它們與自己的鏡像疊在一起時能完全吻合,這就叫做「非掌性」。

雖然我們看不到小分子,但日常生活中只要仔細觀察,處處充滿掌性,特別是為配合我們身體的不對稱性所設計的物品:

①左右手套不能互換:手套是依照手掌的立體形狀製作的。如果把右手硬塞進左手手套,大拇指的位置與掌面的弧度會完全相反,這正是最典型的掌性特徵。

②鞋子的左右腳:為了支撐腳底內側的足弓,鞋墊的形狀和手套一樣是不對稱的,左右腳互為鏡像。穿錯腳的鞋會讓人感到極度不適。

③保溫杯蓋與螺絲釘:幾乎所有的螺絲釘和瓶蓋,都是設計成「順時針轉緊」的。這種螺旋結構本身就是一種掌性(右旋),一般認為是為了配合世界上大多數人使用右手的施力習慣而設計的。

原文出自《好讀周報》897期